Da Piazza Vittoria ad Anacapri, sulla destra del tragitto pedonale e dietro la stazione della Seggiovia, inizia Via Caposcuro. La piacevole stradina si snoda per un centinaio di metri tra gli oleandri e termina in prossimità del Cimitero di Anacapri.
Qui la strada continua con la Via Migliara che, come il nome suggerisce, è lunga un miglio e attraversa l'omonima zona lungo il lato sud-ovest dell'isola. La passeggiata non è molto panoramica, ma certamente è la più piacevole di Anacapri; quasi interamente pianeggiante, passa attraverso orti e giardini fioriti; verso la fine, sulla sinistra, è stato da poco creato il cosiddetto Parco Filosofico, una strana opera che, con la scusa di sistemare le sterpaglie pericolose per gli incendi, offre una serie di piccoli sentieri attorno a iscrizioni che recano citazioni filosofiche. Maggiori informazioni si possono ottenere da una guida che viene venduta da Gelsomina, un ristorantino con piscina poco più avanti.


La strada continua e conduce fino in fondo al massiccio montuoso del Solaro, dove la roccia precipita bruscamente verso il basso con un salto di 290 metri. In questo punto, è stato costruito il Belvedere della Migliara, uno dei più vertiginosi e con senso di vuoto di tutta l'isola.
Sotto (molto sotto!!!) al belvedere, oltre all'azzurrissimo mare, troviamo il Limmo, un piccolo promontorio, il più a sud ovest dell'isola la cui punta estrema prende il nome di Punta Carena.



Punta Carena, con il suo faro e il suo stabilimento balneare, è raggiungibile grazie ad una strada camionabile che parte da Anacapri, ma è anche possibile addentrarsi verso un difficile (da riconoscere!) sentiero che scende dal Belvedere della Migliara.


Proseguendo la passeggiata sulla sinistra, si arriva presso una statua della Madonna, eretta per «illuminare le menti» delle persone: infatti quel punto altissimo è stato da molti scelto per compiere l'insano gesto. Poco oltre, una seconda croce di ferro (in passato esisteva solo questa, la Madonnina è molto più recente) e un Belvedere denominato Belvedere Faraglioni.


Ancora più esposto e certamente non protetto come quello precedente, questo a dir poco vertiginoso punto, regala viste spettacolari di tutto il fianco sud del Monte Solaro e la vista è coronata dai Faraglioni in fondo (data l'angolazione, da qui si intravede anche il buco su quello di mezzo).


A questo punto il sentiero si interrompe, ma va detto che in prossimità della Madonnina arriva il sentiero che scende dalla «canzone del cielo» sul Monte Solaro. Farlo in salita potrebbe essere faticoso, ma in discesa permette di unire l'itinerario precedente con questo (fatto a ritroso).