Capoluogo dell'isola, Capri è adagiata nella valle tra il Monte Castigione e il Monte San Michele. Il fulcro della vita sociale, turistica e mondana si trova nella Piazza Umberto I, conosciuta come «la Piazzetta»; si tratta di un piccolo rettangolo circondata da edifici che ricorda un cortile; la piazzetta è arricchita da bar, locali e negozi di moda che ne esaltano le caratteristiche di «punto l'incontro».

Sulla Piazzetta si affaccia l'antico campanile, unica testimonianza della vecchia cattedrale che ora non esiste più: è stata sostituita dall'attuale chiesa di Santo Stefano ubicata sul lato ovest e collegata alla piazzetta da una scalinata decorata con tanti vasi di fiori. Dalla piazzetta si snodano diverse strade: verso nord si trova un secondo slargo, conosciuto come piazzetta della Funicolare, più grande e meno affollata e dotata una grande terrazza dalla quale si ha un bel panorama sul porto di Marina Grande sottostante. Qui si trova anche la stazione della Funicolare, un treno a cavo che collega il porto con il paese.



Dalla funicolare, proseguendo lungo Via Roma si arriva ai terminal di Taxi ed Autobus: sull'isola infatti ci sono poche strade camionabili e quasi tutte nel versante di Anacapri. A Capri invece confluiscono solo tre strade: quella per salire all'altro paese, quella per scendere a Marina Grande e quella di Marina Piccola. La parte interessante della cittadina si ha invece abbandonando la piazzetta verso Sud, in particolare lungo Via Vittorio Emanuele, che esce affianco la chiesa. La strada scende ripidamente passando tra una serie di eleganti boutique fino ad arrivare all'hotel Quisisana, il celebre albergo storico considerato uno dei più lussuosi d'Italia. Qui si apre sulla sinistra via Camerelle, piacevole passeggiata pianeggiante tra altre boutique affianco ai giardini del Grand Hotel.


Al termine della strada il paese si è ormai esaurito e si arriva all'inizio di Via Tragara. Per rimanere «in centro» senza ritornare sui propri passi è sufficiente salire lungo la prima traversa a sinistra di Via Tragara, per poi girare nuovamente a sinistra lungo la via Giuliani. Questa è una zona residenziale non particolarmente interessante, ma la strada conduce direttamente su Via Fuorlovado, l'altra zona «commerciale» del centro di Capri, che ritorna verso la Piazzetta costeggiando tantissimi ristoranti, pizzerie e negozi di tutti i tipi. Prima di arrivare in Piazzetta, la strada si restringe ulteriormente, assumendo l'aspetto di un affollato mercato Arabo: questo tratto di strada è conosciuto come Via Botteghe.