Se gran parte di San Francisco viene descritta come una sorta di utopia urbana, i quartieri centrali della città mettono in luce l'altra faccia della medaglia. Sono aree abitate dalle classi sociali più basse dove il fenomeno dei senzatetto e degli emarginati è evidente.


Localizzato vicino ai maggiori Hotel di San Francisco, il Tenderlon è un quartiere storico, ricco di hotel conservati intatti dai primi anni del ventesimo secolo. Le condizioni squallide, i senzatetto, la criminalità, lo spaccio di droga, la prostituzione, i negozi di liquori (oltre sessanta!) e i locali di spogliarelliste danno al quartiere una reputazione poco lusinghiera. C'è da dire che queste condizioni sono servite anche ad abbassare i prezzi degli affitti, con il risultato di renderli alla portata delle famiglie meno abbienti in una città dove i prezzi sono diventati notoriamente proibitivi. Per questo motivo il quartiere vanta la più alta concentrazione di bambini della città.


Malgrado la maggior parte delle più prestigiose residenze e degli Hotel su Geary Street si trovino soltanto a pochi isolati di distanza, il Tenderloin da sempre spaventa i turisti e li allontana dall'area che viene bollata come un esempio di microcultura all'interno della città. Come per gli altri quartieri più economi della città (Mission e SOMA), anche il Ternderloin ospita una vasta comunità di artisti.
Il quartiere non è omogeneo: la parte vicino a Market Street è tra le aree di San Francisco più squallide e malfamate; viceversa nella zona nord, salendo verso Nob Hill, la situazione migliora, come anche il reddito degli abitanti. Il boom di internet negli anni '90 ha portato una grossa spinta di rinnovamento, specialmente a SOMA, ma Tenderloin né è rimasto per lo più estraneo, se si eccettuano alcuni nuovi ristoranti etnici e bar.
Non è semplice tracciare dei confini del Tenderloin; molto a spanne il quartiere è delimitato a nord dalla Post Street nella zona occidentale e dalla Geary Street in quella orientale, ad est dalla Taylor Street e dalla 6^th Street. A sud dalla Mission Street, ad ovest dalla Van Ness e dalla 9^th Street. La parte meno definita è comunque quella nord, dove il confine con Nob Hill non è netto e può arrivare anche fino a Pine Street nelle zone più occidentali, come nell'area denominata Polk Gulch.
Di fatto si può dire che il quartiere è schiacciato tra Downtown, Nob Hill, SOMA e Western Addition. Al suo interno ci sono i sotto quartieri definiti Mid-Market, Civic Center, Theater District, Lower Hob Hill, Polk Gulch e Little Saigon. Queste diciture sono spesso preferite al nome di Tenderloin perché meno legate ad una realtà squallida, specie se si deve pubblicizzare appartamenti in vendita o in affitto.
L'area più depressa e squallida è certamente quella a cavallo di Market Street: a nord vede gli isolati tra Eddy e Turk su Polk Street e a sud si estende sulla 6^th, 7^th e Mission Street. È conosciuta come Mid-Market. Ricca di alcolizzati, mendicanti, barboni, delinquenti e drogati, ospita solo edifici fatiscenti, negozi indecenti, sexy shop e strip club. Proliferavano gang di strada fino a pochi anni fa, ora un po' ridotte. In certe occasioni persino la polizia preferisce restare alla larga dalla zona.
Lower Hob Hill, a nord tra Geary e Post Street è invece la parte meno depressa ed è abitata per la maggior parte da famiglie a basso reddito, ma è civile e più che vivibile; è chiamata anche sarcasticamente Tendernob o Tenderloin Heights.
Il Theater District si estende ad ovest di Union Square e per diversi isolati lungo Geary Street. L'area è confinante con i palazzi di downtown ed ospita diversi teatri, da cui il nome; durante il giorno e durante le prime ore della sera in cui sono in scena diversi spettacoli, alcuni famosi, il quartiere vive una vita simile a quella di Downtown o al limite del Lower Nob Hill; dopo le rappresentazioni però, ossia durante la notte, il quartiere torna ad essere infestato da delinquenti e l'area deserta diventa inquietante.
Little Saigon si estende tra Larkin e Hyde Street e tra Turk e O'Farrel. Così chiamata dal sindaco Gavin Newsom, ha ospitato in tempi recenti una massiccia immigrazione di vietnamiti e rifugiati di guerra dall'Indocina. Proliferano i ristoranti etnici in questa zona che sta lentamente emergendo dallo squallore iniziale.
Polk Gulch è la parte ovest del quartiere; è ciò che resta dalla originaria comunità omosessuale della città. Ora la maggior parte di questa, soprattutto la più tranquilla, si è trasferita a Castro, lasciando qui soltanto la parte più squallida, con indecenti bar con spogliarelli di travestiti e transessuali.
Il Civic Center è il centro amministrativo della città e ospita il municipio, la biblioteca pubblica e diversi musei. L'area è monumentale ma vive purtroppo la depressa situazione del Tenderloin.
Il Tenderloin nasce dopo le devastazioni del terremoto del 1906. Un grande numero di hotel furono costruiti qui per accogliere le vittime del disastro. Ma dal 1920 la città ritornò a vivere e gli hotel furono abbandonati, diventando presto fatiscenti. Furono convertiti in abitazione per famiglie bassissimo reddito. Questo diede il via al degrado del quartiere. Durate il proibizionismo iniziarono a fiorire bar nei quali venivano illegalmente spacciati alcolici. La criminalità si trasferì nel Tenderloin, così come pure le attività di prostituzione e in seguito lo spaccio di stupefacenti.
Il nome Tenderloin (che significa Filetto) non ha un'origine chiara. Secondo alcuni si riferisce ad un quartiere di New York con analoghe caratteristiche. Secondo altri si riferisce al fatto che rappresenta la «pancia» della città, sia geograficamente sia per corruzione e crimine. Secondo altri si riferisce al gergale loins (vulva) riferito alla prostituzione dilagante. C'è chi racconta di leggende metropolitane come di un comandante della polizia che essendosi trasferito in un quartiere così pericoloso ha preteso un aumento di stipendio, e da allora ha potuto permettersi bistecche di filetto tutte le sere.
Il Tenderloin ospita diverse etnie con preminenza di latino americani o sudest asiatici; le persone appartengono alla classe sociale più umile o sono giovani in cerca di appartamenti a basso costo o sono immigrati di recente. C'è la più alta concentrazione cittadina di senzatetto e di persone che vivono molto al di sotto della soglia della povertà. Per questo motivo il quartiere è sede di numerose associazioni non-profit dedite al sociale e numerosi dormitori a bassissimo costo. Numerose le mense per i poveri. L'Hamilton, su O'Farrel Street è un hotel storico che è stato occupato dai suoi ospiti che ora ne detengono la proprietà legale.
Uno dei centri della comunità di Tenderloin è la Glide Memorial Church all'incrocio tra Ellis e Taylor Street. Si trova nella zona più squallida del quartiere e ospita servizi sociali da oltre quarantanni per i senzatetto.
Nel tentativo di migliorare la situazione, negli anni '90 si è tentato con poco successo un recupero del quartiere. Sono stati risistemati alcuni parchi pubblici, come Bodecker Park, all'incrocio tra Ellis e Jones Streets: in passato non era possibile un suo utilizzo da parte dei bambini in quanto costantemente occupato da drogati e spacciatori. Ora sono stati eretti cancelli chiusi la notte ed è presente un presidio di polizia. Quest'area sta lentamente migliorando e sono riapparse le famiglie con i bambini.
Un secondo parco pubblico si trova tra O'Farrel e Larkin, pure questo recuperato e strappato alla criminalità ora vede i bambini giocare, ma costantemente sorvegliati dai genitori, anche perché di fronte si trovano squallide latrine pubbliche e diversi strip club.
I ristoranti più recenti si trovano a Little Saigon. Sono in generale vietnamiti, indiani e pakistani. Qualche ristorante italiano e messicano si trova in giro per il quartiere ma non rappresenta una grande attrattiva turistica.
Bar e locali notturni, più o meno malfamati e strip club, come detto, occupano tutta la superficie del quartiere. Il Theater District ospita teatri come il Curran e il Great American Music Hall
La prostituzione è comune su tutte le vie del quartiere, anche se infesta soprattutto Mid-Market. Tra la Post e Polk si trova la massima concentrazione di prostitute transessuali.
Lo spaccio è uno dei problemi più seri, con tutto l'indotto di crimini commessi da drogati per procurarsi i contanti (rapine, scippi e aggressioni in primis). I crimini contro la proprietà sono comuni, specialmente il furto dai veicoli parcheggiati (più raro il furto delle automobili stesse). Non molto frequenti le rapine a mano armata, ma statistiche ufficiali a parte, si sa della loro presenza.